Происхождение слова пожалуй

пожа́луй пожа́луйста. Обычно рассматривают как сокращение 1 л. ед. ч. пожа́лую. Ср. благода́рствуй из -ую; см. Соболевский, Лекции 95; ЖМНП, 1897, ноябрь, стр. 63. Другие видят здесь форму 2 л. повел. накл. пожа́луй, как и в пожа́луй-ста (ср. ста) и форму 2 л. мн. ч. пожа́луйте (Ягич, AfslPh 23, 541; Будде¹, ИОРЯС 3, 930 и сл.; Потебня у Халанского, ИОРЯС 4, 266). Ср. пожалуйте, разбудите (Курганов, 1769 г., по Будде, там же). ¹ Автор не точен: см. цитату, приведенную Е. О. Будде (там же) из замечаний А. П. Соболевского, помещенных на страницах «Журнала Мин-ва Народного Просвещения» (I897, № 11). — Прим. ред.

Пожа́луй. Искон. Возникло из пожалую «отблагодарю, сделаю это для тебя». Конечное безударное у отпало (ср. благодарствуй).

См. также:

  1. толковый словарь: лексическое значение слова пожалуй
  2. синонимический словарь: синонимы слова пожалуй
  3. слово пожалуй — сводная статья из словарей